화학 개론 — 3강: 유기화학과 고분자

유기화학 기초

탄소의 특성:
→ 원자가 4: 4개 결합 형성 가능
→ 탄소-탄소 결합: 단결합·이중결합·삼중결합
→ 사슬·고리·가지 구조 다양
→ 유기 화합물: 수소·산소·질소·황·할로겐 등과 결합

탄화수소 분류:

알케인 (Alkanes) CₙH₂ₙ₊₂:
→ 단결합만 존재 (포화 탄화수소)
→ 메테인·에테인·프로페인·뷰테인·...
→ 명명: 탄소 수 + -ane
→ 성질: 반응성 낮음 (할로겐 치환 반응 가능)

알켄 (Alkenes) CₙH₂ₙ:
→ 이중결합 1개 이상 포함
→ 에텐·프로펜·부텐
→ 첨가 반응 활발 (수소·할로겐·HX 첨가)

알카인 (Alkynes) CₙH₂ₙ₋₂:
→ 삼중결합 포함
→ 에타인 (아세틸렌): 용접 가스
→ 마르코프니코프 규칙: 첨가 반응 위치 선택

방향족 화합물:
→ 벤젠 C₆H₆: 고리 + 공명 구조
→ 안정성 높음 (방향족 안정화)
→ 치환 반응 선호 (첨가 아닌)
→ 나프탈렌·안트라센·피렌

이성질체:
→ 구조 이성질체: 연결 방식 다름
→ 입체 이성질체: 연결 같고 공간 배치 다름
  기하 이성질체(시스-트랜스)·광학 이성질체(거울상)
→ R/S 명명법: 비대칭 탄소 주변 치환기 우선순위

주요 작용기

작용기 (Functional Group):
→ 유기 화합물의 반응성 결정하는 원자 집단

알코올 (-OH):
→ R-OH 구조
→ 명명: -ol 접미사 (에탄올·메탄올·프로판올)
→ 성질: 수소 결합 → 높은 끓는점·물에 용해
→ 반응: 산화(알데히드·카복실산)·탈수(에터·알켄)

알데히드 (-CHO):
→ R-CHO 구조
→ 명명: -al 접미사 (에탄알, 포름알데히드)
→ 은거울 반응·펠링 반응으로 검출
→ 환원제 성질 강함

케톤 (-C=O-):
→ R-CO-R' 구조 (카보닐기, 탄소 가운데)
→ 명명: -one 접미사 (아세톤·사이클로헥산온)
→ 알데히드와 달리 환원력 없음

카복실산 (-COOH):
→ R-COOH 구조 → 약산 (pKa ≈ 4~5)
→ 명명: -산 또는 -oic acid (아세트산)
→ 에스터화: 알코올 + 카복실산 → 에스터 + 물

에스터 (-COO-):
→ R-COO-R' → 향기·천연 향료
→ 비누화 반응: 에스터 + 염기 → 카복실산 염 + 알코올

아민 (-NH₂, -NHR, -NR₂):
→ 질소 포함 → 약 염기 성질
→ 단백질 구조 (아미노기 포함)
→ 아미드 결합: R-CO-NH-R' (펩타이드 결합)

유기 반응 기전

반응 기전 (Mechanism)의 중요성:
→ 결합 형성·파괴 과정을 단계별 설명
→ 반응 조건·선택성 예측

친핵체와 친전자체:
→ 친핵체 (Nucleophile): 전자쌍 공여 (이중결합·음이온)
→ 친전자체 (Electrophile): 전자쌍 수용 (양이온·결핍 원자)

치환 반응 (Substitution):
→ SN2 (이분자 친핵 치환):
  - 전면 공격 → 입체 역전 (Walden Inversion)
  - 1차 할로알케인 선호
  - 1단계 반응 (협동적)
→ SN1 (일분자 친핵 치환):
  - 카보양이온 중간체 형성
  - 3차 할로알케인 선호
  - 2단계 반응
  - 라세미화 (광학 비선택)

첨가 반응 (Addition):
→ 마르코프니코프 규칙:
  HX 첨가 시 H는 H가 많은 탄소에 결합
→ 수소화: 알켄 + H₂ → 알케인 (Pt·Pd 촉매)
→ 수화: 알켄 + H₂O → 알코올

제거 반응 (Elimination):
→ E2: 동시 반응 (β-제거)
→ E1: 카보양이온 경유 (SN1과 경쟁)
→ 자이체프 규칙: 안정한(치환기 많은) 알켄 우선

산화·환원:
→ 알코올 산화: 1차 알코올 → 알데히드 → 카복실산
→ 2차 알코올 → 케톤
→ 환원: 알데히드/케톤 → 알코올 (NaBH₄·LiAlH₄)

고분자 화학

고분자 (Polymer):
→ 단량체(Monomer)가 반복 결합한 거대 분자
→ 분자량: 수천~수백만 Da

중합 반응 유형:

부가 중합 (Addition Polymerization):
→ 이중결합 단량체 → 개환 없이 사슬 연장
→ 라디칼·음이온·양이온 기전
→ 예: 폴리에틸렌 (PE), 폴리프로필렌 (PP)
  폴리스타이렌 (PS), PVC, PTFE (테플론)

축합 중합 (Condensation Polymerization):
→ 반응 시 작은 분자(물·HCl 등) 방출
→ 나일론: 디아민 + 다이카복실산
→ 폴리에스터 (PET): 에틸렌 글라이콜 + 테레프탈산
→ 에폭시·폴리우레탄

열가소성 플라스틱 (Thermoplastic):
→ 가열하면 물러지고 냉각하면 굳음
→ 재성형·재활용 가능
→ 선형·가지 구조
→ 예: PE·PP·PS·PET·나일론·폴리카보네이트

열경화성 플라스틱 (Thermoset):
→ 가열하면 경화 → 다시 용융 불가
→ 가교(Cross-linking) 구조
→ 예: 에폭시·페놀수지(베이클라이트)·멜라민

고무 (Elastomer):
→ 가역적 대형 변형 가능
→ 천연 고무: 이소프렌 중합체
→ 가황(Vulcanization): S 가교 → 탄성·강도 향상
→ 합성 고무: SBR·NBR·실리콘 고무

섬유:
→ 나일론·폴리에스터: 의류·로프
→ 케블라: 방탄 조끼 (방향족 폴리아미드)
→ 탄소 섬유: 항공·스포츠 용품 (CFRP)

생체 고분자

단백질 (Protein):
→ 아미노산 20종이 펩타이드 결합으로 연결
→ 1차 구조: 아미노산 서열
→ 2차 구조: 알파 나선·베타 병풍 (수소 결합)
→ 3차 구조: 전체 3D 입체 구조
→ 4차 구조: 여러 폴리펩타이드 사슬 집합

탄수화물 (Carbohydrate):
→ 단당류: 포도당·과당·갈락토오스
→ 이당류: 수크로오스·말토오스·락토오스 (글리코시드 결합)
→ 다당류: 녹말(아밀로오스·아밀로펙틴)·글리코겐·셀룰로오스

핵산 (Nucleic Acid):
→ DNA: 디옥시리보오스 + 인산 + 염기 (ATGC)
  이중 나선·수소 결합 (A-T: 2개, G-C: 3개)
→ RNA: 리보오스 + 인산 + 염기 (AUGC)
  단일 가닥·다양한 기능 (mRNA·tRNA·rRNA)

지질 (Lipid):
→ 트라이글리세리드: 글리세롤 + 지방산 3개
→ 인지질: 세포막 이중층 구성
→ 콜레스테롤: 막 유동성·스테로이드 전구체
→ 왁스: 에스터 (방수 기능)

Q. SN1과 SN2 반응은 어떤 조건에서 선택되나요? A. SN1과 SN2 반응은 기질의 탄소 등급(1차·2차·3차)과 용매 조건에 따라 선택됩니다. SN2는 1차 할로알케인에서 주로 일어납니다. 친핵체가 뒤쪽에서 공격하는 협동적 반응이므로 입체 장해가 적어야 유리합니다. 강한 친핵체·극성 비양자성 용매(아세톤·DMSO)가 SN2를 촉진합니다. SN1은 3차 할로알케인에서 주로 일어납니다. 카보양이온 중간체 안정성이 높고, 극성 양자성 용매(에탄올·물)가 이온 안정화를 도와 SN1을 촉진합니다.

Q. 열가소성과 열경화성 플라스틱의 재활용 차이는 무엇인가요? A. 열가소성 플라스틱은 가열하면 부드러워지고 냉각하면 다시 굳는 과정을 반복할 수 있어 기계적 재활용이 가능합니다. PET 페트병, PP 플라스틱 용기 등이 대표적입니다. 반면 열경화성 플라스틱은 경화 후 공유 결합(가교)이 형성되어 재가열해도 녹지 않으므로 기계적 재활용이 불가능합니다. 에폭시 수지, 페놀 수지가 여기에 해당합니다. 이 차이는 분리수거 체계와 폐기물 처리 방식에 직접적 영향을 미칩니다.